سال 20، شماره 79 - ( English 1400 )
سال 20 شماره 79 صفحات 36-24 |
برگشت به فهرست نسخه ها
Download citation:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:
Valizadeh G, Nejad Ebrahimi S, Gholami M, Mazaheritehrani M, Rezadoost H, Sonboli A. Rearranged abietane diterpenoids from roots of Teucrium hircanicum L.. J. Med. Plants 2021; 20 (79) :24-36
URL: http://jmp.ir/article-1-3073-fa.html
URL: http://jmp.ir/article-1-3073-fa.html
ولیزاده قاسم، نژادابراهیمی صمد، غلامی مرتضی، مظاهری تهرانی محسن، رضادوست حسن، سنبلی علی. دی‌ترپنوئیدهای آبیتانی نوآرایی شده حاصل از ریشه گیاه مریم نخودی خزری. فصلنامه گياهان دارویی. 1400; 20 (79) :24-36
قاسم ولیزاده1 
، صمد نژادابراهیمی* 2، مرتضی غلامی1 ، محسن مظاهری تهرانی1 ، حسن رضادوست3 ، علی سنبلی4
، صمد نژادابراهیمی* 2، مرتضی غلامی1 ، محسن مظاهری تهرانی1 ، حسن رضادوست3 ، علی سنبلی4
1- گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه گلستان، گرگان، ایران
2- گروه فیتوشیمی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی ، s_ebrahimi@sbu.ac.ir
3- گروه فیتوشیمی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی، تهران، ایران
4- گروه بیولوژی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی، تهران، ایران
2- گروه فیتوشیمی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی ، s_ebrahimi@sbu.ac.ir
3- گروه فیتوشیمی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی، تهران، ایران
4- گروه بیولوژی، پژوهشکده گیاهان و مواد اولیه دارویی، دانشگاه شهیدبهشتی، تهران، ایران
چکیده: (2123 مشاهده)
مقدمه: گیاهان دارویی به دلیل استفاده‌های سنتی از آنها در پیشگیری و درمان بیماری‌ها نقش بسزایی دارند. هدف: هدف از این مطالعه جداسازی، خالص‌سازی و شناسایی مواد شیمیایی از عصاره هگزان ریشه گیاه مریم نخودی خزری و ارزیابی فعالیت آنتی‌اکسیدانی این عصاره و اجزای خالص شده آن بود. روش بررسی: عصاره هگزانی (2/27 گرم) از ریشه‌ای این گیاه استخراج شد. عصاره با کروماتوگرافی ستونی با فاز نرمال بوسیله شستشو با هگزان- اتیل استات و سپس با اتیل استات- متانول فراکسیونه گردید، فراکسیون‌ها با اثر انگشت فیتوشیمیایی مشابه با هم ترکیب شده و 23 فراکسیون اصلی بدست آمد. خالص‌سازی نهایی به روش HPLC-UV تهیه‌ای فاز معکوس صورت پذیرفت. ساختارهای ترکیبات جدا شده با روش‌های مختلف طیف‌سنجی مانند رزونانس مغناطیسی هسته‌ای یک بعدی و دو بعدی و طیف سنجی جرمی و مقایسه این داده‌ها با مقادیر گزارش شده شناسایی شدند. فعالیت آنتی‌اکسیدانی عصاره هگزانی ریشه مریم نخودی خزری و دی‌ترپنوئیدهای خالص از آن با آزمون DPPH مورد ارزیابی قرار گرفت و فعالیت مهار رادیکال آزاد آن محاسبه شد. نتایج: روش‌های استخراج و جداسازی منجر به خالص‌سازی سه دیترپنوئید از نوع آبیتان نوآرایی شده ویلوسین آ (1)، تووینسنون بی (2)، 15،13،11،8،5- آبیتا پنتائن-7 -اُن (3)، یک فنتیل استر به نام 4 -هیدروکسی فنتیل پنتاکوزانوات (4) و یک استرول به نام 22 -دهیدروکلروسترول (5) شد. نتیجه‌گیری: عصاره هگزانی ریشه مریم نخودی خزری و سه دیترپنوئید آبیتانی نوآرایی شده آن فعالیت آنتی‌اکسیدانی بالایی در بازه 3/5 تا 4/3 میکروگرم در میلی‌لیتر در مقایسه با مقدار مرجع (16/5 میکروگرم در میلی‌لیتر برای BHT) از خود نشان دادند.
واژه‌های کلیدی: مریم نخودی خزری، پروفایل فیتوشیمیایی، دیترپنوئیدها، فعالیت آنتی‌اکسیدانی، ویلوسین آ
نوع مطالعه: پژوهشی |
موضوع مقاله:
فارماكوگنوزی و فارماسيوتيكس
دریافت: 1400/1/5 | پذیرش: 1400/4/6 | انتشار: 1400/6/10
دریافت: 1400/1/5 | پذیرش: 1400/4/6 | انتشار: 1400/6/10
فهرست منابع
1. Saranraj P, Sivasakthi S and Deepa MS. Phytochemistry of pharmacologically important medicinal plants-A review. Int. J. Curr. Res. Chem. Pharm. Sci. 2016; 3: 56-66. [DOI:10.22192/ijcrcps.2016.03.11.009]
2. Farombi EO. African indigenous plants with chemotherapeutic potentials and biotechnological approach to the production of bioactive prophylactic agents. Afr. J. Biotech. 2003; 2: 662-671. [DOI:10.5897/AJB2003.000-1122]
3. Saranraj P and Stella D. Antibiogram of nosocomial infection and its antimicrobial drug resistance. Int. J. Pharm. Biol. Arch. 2011; 2: 1598-1610.
4. Piero NM, Njagi MJ, Kibiti MC, Ngeranwa JJN, Njagi NME, Njue MW and Gathumbi KP. Herbal management of diabetes mellitus: A rapidly expanding research avenue. Int. J. Curr. Pharm. Res. 2012; 4: 1-4.
5. Sisodia R, Verma S, Rani A and Dureja P. Antibacterial and antioxidant activity of lichen species Ramalina roesleri. Nat. Pro. Res. 2013; 27: 2235-2239. [DOI:10.1080/14786419.2013.811410]
6. Alves TM, Silva AF, Brandao M, Grandi TSM, Smania EFA, Junior AS and Zani CL. Biological screening of Brazillian medicinal plants. Memorias do Instituto Oswaldo Cruz. 2000; 95: 367-373. [DOI:10.1590/S0074-02762000000300012]
7. Harley RM, Atkins S, Budantsev AL, Cantino PD, Conn BJ, Grayer R, Harley MM, de Kok R, Krestovskaja T, Morales R, Paton AJ, Ryding O, and Upson T. "Labiatae," in Flowering Plants. Dicotyledons: Lamiales (except Acanthaceae including Avicenniaceae). Kadereit JW, (Ed.). Springer, Berlin, Germany. 2004, 167-275. [DOI:10.1007/978-3-642-18617-2_11]
8. Lamaison JL, Petitjean-Freytet C and Carnat A. Medicinal Lamiaceae with antioxidative activities, potential sources of rosmarinic acid. Pharm. Acta Helv. 1991; 66: 185-188.
9. Cuvelier ME, Berset C and Richard H. Antioxidant constituents in sage (Salvia officinalis). J. Agric. Food Chem. 1994; 42: 665-669. [DOI:10.1021/jf00039a012]
10. Khoury M, Stien D, Eparvier V, Ouaini N and Beyrouthy ME. Report on the medicinal use of eleven Lamiaceae species in Lebanon and rationalization of their antimicrobial potential by examination of the chemical composition and antimicrobial activity of their essential oils. J. Evid. Based Complementary Altern. Med. 2016; 33: 1-17. [DOI:10.1155/2016/2547169]
11. Navarro T and El Oualidi J. Synopsis of Teucrium L. (Lamiaceae) in the Mediterranean region and surrounding areas. Fl. Medit. 2000; 10: 349-363.
12. Govaerts RA, Paton A, Harvey Y, Navarro T and Del Rosario Garcia Pena M. World checklist of Lamiaceae. The Board of Trustees of the Royal Botanic Gardens. 2013; Kew, Kew. www.kew.org/wcsp/
13. Stanković M. Teucrium species: Biology and Applications. Springer Nature Switzerland AG. 2020. [DOI:10.1007/978-3-030-52159-2]
14. Ulubelen A, Topcu G and Sonmez U. Chemical and biological evaluation of genus Teucrium. Nat. Pro. Chem. 2000; 23: 591-648. [DOI:10.1016/S1572-5995(00)80139-8]
15. Eshratifar M, Attar F and Mahdigholi K. Micromorphological studies on nutlet and leaf indumentum of genus Teucrium L. (Lamiaceae) in Iran. Turk. J. Botany. 2011; 35: 25-35.
16. Abdollahi M, Karimpour H and Monsef-Esfehani HR. Antinociceptive effects of Teucrium polium L. total extract and essential oil in mouse writhing test. Pharm. Res. 2003; 48: 31-35. [DOI:10.1016/S1043-6618(03)00059-8]
17. Tariq M, Ageel AM, al-Yahya MA, Mossa JS and al-Said MS. Anti-inflammatory activity of Teucrium polium. Int. J. Tissue React. 1989; 11: 185-188.
18. Šamec D, Gruz J, Strnad M, Kremer D, Kosalec I, Grubešić RJ, Karlović K, Lucic A and Piljac-Žegarac J. Antioxidant and antimicrobial properties of Teucrium arduini L. (Lamiaceae) flower and leaf infusions (Teucrium arduini L. antioxidant capacity). Food Chem. Toxicol. 2010; 48: 113-119. [DOI:10.1016/j.fct.2009.09.026]
19. Ardestani A, Yazdanparast R and Jamshidi SH. Therapeutic effects of Teucrium polium extract on oxidative stress in pancreas of streptozotocin-induced diabetic rats. J. Med. Food. 2008; 11: 525-532. [DOI:10.1089/jmf.2006.0230]
20. Shahraki MR, Arab MR, Mirimokaddam E and Palan MJ. The effect of Teucrium polium (Calpoureh) on liver function, serum lipids and glucose in diabetic male rats. Iran. Biomed. J. 2007; 11: 65-68.
21. Gharaibeh MN, Elayan HH and Salhab AS. Hypoglycemic effects of Teucrium polium. J. Ethnopharmacol. 1988; 24: 93-99. [DOI:10.1016/0378-8741(88)90139-0]
22. Mousavi SM, Niazmand S, Hosseini M, Hassanzadeh Z, Sadeghnia HR, Vafaee F and Keshavarzi, Z. Beneficial effects of Teucrium polium and metformin on diabetes induced memory impairments and brain tissue oxidative damage in rats. Int. J. Alzheimers Dis. 2015; Volume 2015, Article ID 493729, 8. pages. [DOI:10.1155/2015/493729]
23. Niazmand S, Esparham M, Hassannia T and Derakhshan M. Cardiovascular effects of Teucrium polium L. extract in rabbit. Pharmacogn. Mag. 2011; 7: 260-264. [DOI:10.4103/0973-1296.84244]
24. Mahmoudabady M, Shafei MN, Niazmand S and Khodaee E. The effects of hydroalchoholic extract of Teucrium polium L. on hypertension induced by angiotensin II in rats. Int. J. Prev. Med. 2014; 5: 1255-1260.
25. BLOIS MS. Antioxidant determination by the use of a stable free radical. Nature. 1958; 181: 1199-1200. [DOI:10.1038/1811199a0]
26. Ulubelen A, Topcu G and Olcal S. Rearranged abietane diterpenes from Teucrium divaricatum subsp. villosum. Phytochemistry 1994; 37: 1371-1375. [DOI:10.1016/S0031-9422(00)90415-1]
27. Carreiras MC, Rodriguez B, de la Torre MC, Perales A, Torres MR, Savona G and Piozzi F. Rearranged abietane diterpenoids from the root of Teucrium polium subsp. vincentinum. Tetrahedron. 1990; 46: 847-860. [DOI:10.1016/S0040-4020(01)81367-3]
28. Fiorentino A, D'Abrosca B, Pacifico S, Scognamiglio M, D'Angelo G and Monaco P. abeo-Abietanes from Teucrium polium roots as protective factors against oxidative stress. Bioorg. Med. Chem. 2010; 18: 8530-8536. [DOI:10.1016/j.bmc.2010.10.037]
29. Vinh LB, Minh Nguyet NT, Yang SY, Kim JH, Vien LT, Huong PTT, Thanh NV, Cuong NX, Nam NH, Minh CV, Hwang I and Kim YH. A new rearranged abietane diterpene from Clerodendrum inerme with antioxidant and cytotoxic activities. Nat. Prod. Res. 2018; 32: 2001-2007. [DOI:10.1080/14786419.2017.1360885]
30. Topçu G, Kolak U, Balci K and Ulubelen A. Structure elucidation of a new rearranged abietane diterpene from a biologically active plant, Salvia eriophora. Nat. Prod. Commun. 2007; 2: 981-986. [DOI:10.1177/1934578X0700201004]
31. Akimanya A, Midiwo JO, Matasyoh J, Okanga F, Masila VM, Walker L, Tekwani BL, Muhammad I and Omosa LK. Two polymethoxylated flavonoids with antioxidant activities and a rearranged clerodane diterpenoid from the leaf exudates of Microglossa pyrifolia. Phytochem. Lett. 2015; 11: 183-187. [DOI:10.1016/j.phytol.2014.12.008]
32. Topçu G and Gören AC. Biological activity of diterpenoids isolated from Anatolian Lamiaceae plants. Rec. Nat. Prod. 2007; 1: 1-16.
33. Yin G, Zeng H, He M and Wang M. Extraction of Teucrium manghuaense and evaluation of the bioactivity of its extract. Int. J. Mol. Sci. 2009; 10: 4330-4341. [DOI:10.3390/ijms10104330]
34. Hu HJ, Zhou Y, Han ZZ, Shi YH, Zhang SS, Wang ZT and Yang L. Abietane diterpenoids from the roots of Clerodendrum trichotomum and their nitric oxide inhibitory activities. J. Nat. Prod. 2018; 81: 1508-1516. [DOI:10.1021/acs.jnatprod.7b00814]
35. Wang WX, Xiong J, Tang Y, Zhu JJ, Li M, Zhao Y, Yang GX, Xia G, Hu JF. Rearranged abietane diterpenoids from the roots of Clerodendrum trichotomum and their cytotoxicities against human tumor cells. Phytochemistry 2013; 89: 89-95. [DOI:10.1016/j.phytochem.2013.01.008]
36. Fan TP, Min ZD, Iinuma M and Tanaka T. Rearranged abietane diterpenoids from Clerodendrum mandarinorum. J. Asian Nat. Prod. Res. 2013; 2: 237-243. [DOI:10.1080/10286020008039917]
37. Kancheva VD and Kasaikina OT. Bio-Antioxidants - A Chemical Base of Their Antioxidant Activity and Beneficial Effect on Human Health. Bentham Science Publishers. 2013; 20: 4784-4805. [DOI:10.2174/09298673113209990161]
38. Rahimi MA, Nazeri V, Andi SA and Sefidkon F. Variation in essential oil composition of Teucrium hircanicum L. from Iran-A rich source of (E)-α-bergamotene. Nat. Prod. Res. 2018; 33: 1-6. [DOI:10.1080/14786419.2018.1466122]
39. Kazemizadeh Z, Basiri A and Habibi Z. Chemical composition of the essential oil of Teucrium hyrcanicum and T. chamaedrys L. SUBSP. chamaedrys from Iran. Chem.Nat. Compd. 2008; 44: 651-653. [DOI:10.1007/s10600-008-9164-2]
ارسال پیام به نویسنده مسئول
| بازنشر اطلاعات | |
 |
این مقاله تحت شرایط Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License قابل بازنشر است. |
