other مروری جامع بر آلکالوئیدهای ارزشمند تروپانی: اسکوپلامین، آتروپین و هیوسیامین فارماكوگنوزی و فارماسيوتيكس Pharmacognosy & Pharmaceutics پژوهشی Research <div style="text-align: justify;"><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">آلکالوئیدهای تروپانی نظیر اسکوپولامین (</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">C₁₇H₂₁NO₄</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">)، آتروپین (</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">C₁₇H₂₃NO₃</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">) و هیوسیامین (</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">C₁₇H₂₃NO₃</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">) به دلیل فعالیت آنتی‌کولینرژیک، رقابت با گیرنده‌های موسکارین و همچنین استفاده در درمان بیماری‌های مختلف از مهم‌ترین متابولیت‌های ثانویه گیاهی در صنعت داروسازی می‌باشند. آلکالوئیدهای اسکوپولامین، هیوسیامین و آتروپین جزء مهم‌ترین آلکالوئیدهای تروپانی می‌باشند که به عنوان داروهای ضد‌کولیک و اسپاسمولیتیکی در دستگاه گوارش و دفع ادرار مورد استفاده قرار گرفته‌اند. آلکالوئیدهای تروپانی ترکیبات فیتوشیمیایی طبیعی هستند که در هفت خانواده مختلف گیاهی وجود دارند. این ترکیبات، متابولیت‌های ثانویه اصلی گیاهان خانواده سولاناسه مانند <a name="OLE_LINK19">بذرالبنج</a></span></span></span> <span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">(</span></span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">Hyoscyamus niger</span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">) و شابیزک (</span></span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">Atropa belladonna</span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">) می‌باشند. منبع اصلی ماده خام برای تولید آلکالوئیدهای تروپانی در جهان برگ‌های گیاه </span></span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">Duboisia </span></span></em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">spp</span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">.</span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;"> است که حاوی 2 الی 4 درصد آلکالوئید (بیش از 60 درصد آن اسکوپولامین و 30 درصد آن هیوسیامین) می‌باشد. روش‌های رایج آنالیز آلکالوئیدهای تروپانی شامل کروماتوگرافی گازی، کرومانوگرافی مایع با کارآیی بالا و الکتروفورز مویینه می‌باشد، که در حال حاضر کروماتوگرافی مایع متداولترین روش برای آنالیز این ترکیبات است. آنزیم‌های مختلفی در بیوسنتز آلکالوئیدهای تروپانی دخالت دارند که در این بین </span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">N</span></span><em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">-پوتریسین متیل ترانسفراز </span></span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">(</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">PMT</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">)، </span></span></span><em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">تروپینون ردوکتاز </span></span></span></em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">I</span></span> <span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">و</span></span></span> <span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">II</span></span> <span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">و </span></span></span><em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">هیوسیامین 6-بتا هیدروکسیلاز </span></span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">(</span></span></span><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">H6H</span></span><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;">) نقش کلیدی دارند. به منظور افزایش بیوسنتز این آلکالوئیدهای مهم، تحقیقات گسترده‌ای روی دستکاری ژن‌های بیان‌کننده آنزیم‌های کلیدی مسیر بیوسنتزی مانند ژن‌های </span></span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">pmt</span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;"> و </span></span></span><em><span style="font-family:times new roman,serif;"><span style="font-size:10.0pt;">h6h</span></span></em><span dir="RTL"><span style="font-family:b lotus;"><span style="font-size:11.0pt;"> تمرکز شده است. اگرچه برای افزایش کارآیی بیوسنتز این متابولیت‌ها، تحقیقات بیوتکنولوژیکی و زراعی بسیاری انجام شده است، اما انجام مطالعات بیشتر ضروری است. این مقاله با هدف ارائه مروری جامع بر این نوع آلکالوئیدهای تروپانی ارزشمند نگارش شده است.</span></span></span></div> <div style="text-align: justify;">Tropane alkaloids such as scopolamine (C₁₇H₂₁NO₄), atropine (C₁₇H₂₃NO₃) and hyoscyamine (C₁₇H₂₃NO₃) are the most important plant secondary metabolites in the pharmaceutical industry due to anticholinergic activity, competition with muscarinic receptors and also treating different human diseases. Scopolamine, hyoscyamine and atropine are the most important tropane alkaloids used as anticoagulants and spasmolytic drugs in the digestive system and urinary excretion. Tropane alkaloids are natural phytochemical compounds, which are present in different plant families. These compounds are the main secondary metabolites in Solanaceae family plants such as <em>Hyoscyamus niger</em> and <em>Atropa belladonna.</em> The main source of raw material for the production of tropane alkaloids in the world is <em>Duboisia</em> spp. leaves which contain 2-4% alkaloids (more than 60% scopolamine, and 30% hyoscyamine). Common methods of analysis of tropane alkaloids include gas chromatography (GC), high-performance liquid chromatography (HPLC) and capillary electrophoresis (CE), in which liquid chromatography is mostly adopted. Various enzymes involved in the biosynthesis of tropane alkaloids, in which <a name="OLE_LINK20"><em>N- Putrescine methyltransferase </em></a>(<em>PMT</em>), <em>tropinone reductase I and II</em>, and <a name="OLE_LINK21"><em>hyoscyamine 6-beta-hydroxylase</em></a> (<em>H6H</em>) have a key role. To increase the biosynthesis of these important alkaloids, many studies were focused on the manipulation of key genes expressing enzymes in the biosynthesis pathway such as <em>pmt</em> and <em>h6h </em>genes. Although many biotechnological and agronomic studies have been done to increase the biosynthesis efficiency of these metabolites, further investigations are necessary. This paper is intended to provide a comprehensive overview of these tropane alkaloids.</div> آتروپین, آلکالوئیدهای تروپانی, اسکوپولامین, هیوسیامین Atropine, Hyoscyamine, Scopolamine, Tropane alkaloids 21 44 http://jmp.ir/browse.php?a_code=A-10-59-27&slc_lang=other&sid=1 F Navasi فاطمه نوه‎سی A.Mehrafarin@gmail.com 100319475328460035116 100319475328460035116 No Department of Horticulture, Science and Research Branch, Islamic Azad University (IAU), Tehran, Iran دانشجوی دکتری، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد علوم و تحقیقات تهران، گروه علوم باغبانی، تهران، ایران H Naghdi Badi حسنعلی نقدی‎بادی A.Mehrafarin@gmail.com 100319475328460035117 100319475328460035117 No Medicinal Plants Research Center, Institute of Medicinal Plants, ACECR, Karaj, Iran مرکز تحقیقات گیاهان دارویی، پژوهشکده گیاهان دارویی جهاد دانشگاهی، کرج، ایران A Mehrafarin علی مهرآفرین A.Mehrafarin@gmail.com 100319475328460035118 100319475328460035118 Yes Medicinal Plants Research Center, Institute of Medicinal Plants, ACECR, Karaj, Iran مرکز تحقیقات گیاهان دارویی، پژوهشکده گیاهان دارویی جهاد دانشگاهی، کرج، ایران Sh Rezazadeh شمسعلی رضازاده 100319475328460035119 100319475328460035119 No Medicinal Plants Research Center, Institute of Medicinal Plants, ACECR, Karaj, Iran دانشیار گروه گیاهان دارویی، دانشکده کشاورزی و منابع طبیعی دانشگاه اراک، ایران Sh Mustafavi سیدحمید مصطفوی 100319475328460035120 100319475328460035120 No Medicinal Plants Research Center, Institute of Medicinal Plants, ACECR, Karaj, Iran مرکز تحقیقات گیاهان دارویی، پژوهشکده گیاهان دارویی جهاد دانشگاهی، کرج، ایران M Ghorbanpour منصور قربانپور A.Mehrafarin@gmail.com 100319475328460035121 100319475328460035121 No Department of Medicinal Plants, Faculty of Agriculture and Natural Resources, Arak University, Arak, Iran. دانشیار گروه گیاهان دارویی، دانشکده کشاورزی و منابع طبیعی دانشگاه اراک، ایران